Question

丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；
已知酯與醇可以發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH 

催化劑

△

 RCOOR″+R′OH（R，R′R″代表羥基）     
（1）農(nóng)藥C₃H₅Br₂Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子．
①A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₂=CHCH₂Cl

，A 含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、氯原子

；
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為
碳60%，氫8%，氧32%，C的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃COOCH₂CH=CH₂

．
（4）下列說法正確的是（選填序號字母）

acd

a．C能發(fā)生聚合、還原、氧化反應(yīng)        b．C含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)
c．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量    d．E有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備．其中將甲醇與H分離的操作方法是

蒸餾

（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基部處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種．D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：A能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，則丙烯與氯氣在光照條件下發(fā)生的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，A應(yīng)為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，則D應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，B為CH₃COOH，結(jié)合題給信息和官能團(tuán)的變化解答該題．

解答：解：A能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，則丙烯與氯氣在光照條件下發(fā)生的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，A應(yīng)為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，則D應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，B為CH₃COOH，
（1）①由以上分析可知A為CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳雙鍵、氯原子官能團(tuán)，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl，碳碳雙鍵、氯原子；
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是取代，故答案為：取代；
（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，可發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
b．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2種，故b錯(cuò)誤；
c．D為CH₂=CHCH₂OH，加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂OH，相對分子質(zhì)量為60，B為CH₃COOH，相對分子質(zhì)量為60，故c正確；
d．E為CH₃COOCH₃，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確．
故答案為：a c d；
（5）H為乙酸鈉，與甲醇的沸點(diǎn)差異較大，可利用蒸餾的方法來分離，故答案為：蒸餾；
（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種，應(yīng)位于鄰位，D為CH₂=CHCH₂OH，則F為，反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來推斷，注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．