Question

【題目】1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實驗室制備1－乙氧基萘的過程如下：

已知：1－萘酚的性質與苯酚相似，有難聞的苯酚氣味。相關物質的物理常數：

物質	相對分子質量	狀態(tài)	熔點(℃)	沸點(℃)	溶解度
					水	乙醇
1－萘酚	144	無色或黃色菱形結晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1－乙氧基萘	172	無色液體	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	無色液體	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

（1）將72g 1－萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應。實驗中使用過量乙醇的原因是________。

（2）裝置中長玻璃管的作用是：______________。

（3）該反應能否用實驗室制備乙酸乙酯的裝置_____（選填“能”或“不能”），簡述理由_____________。

（4）反應結束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經處理得到有機層。為提純產物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是____________(選填編號)。

a．③②④① b．①②③④ c．②①③④

（5）實驗測得1－乙氧基萘的產量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高，1－乙氧基萘的產量下降可能的兩個原因是____________。

（6）提純的產品經測定為43g，本實驗中1－乙氧基萘的產率為________。

Answer 1

【答案】提高1-萘酚的轉化率 冷凝回流 不能 產物沸點大大高于反應物乙醇，會降低產率 a 1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應 50%

【解析】

（1）該反應中乙醇的量越多，越促進1-萘酚轉化，從而提高1-萘酚的轉化率；

（2）長玻璃管起到冷凝回流的作用，使揮發(fā)出的乙醇冷卻后回流到燒瓶中，從而提高乙醇原料的利用率；

（3）該產物沸點高于乙醇，從而降低反應物利用率，所以不能用制取乙酸乙酯的裝置；

（4）提純產物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到，實驗的操作順序為：③②④①，選項是a；

（5）時間延長、溫度升高，可能是酚羥基被氧化，乙醇大量揮發(fā)或產生副反應等，從而導致其產量下降，即1－乙氧基萘的產量下降可能的兩個原因是1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應；

（6）根據方程式，1-萘酚與1-乙氧基萘的物質的量相等，則n(C10H8O)=n(C12H12O)=72g÷144g/mol=0.5mol，則m(C12H12O)=0.5mol×172g/mol=86g，其產率= (43g÷86g)×100%=50%。