Question

乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO；
②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
（2）由A→C的反應(yīng)屬于

 

（填反應(yīng)類型）．寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）

 

．
例如：
（4）現(xiàn)有溴、濃硫酸和其它無機(jī)試劑，并用4個(gè)化學(xué)方程式表示來實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

 

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含-CHO、-OH、-COC-；
（2）由信息可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成-CHO，則A中含-CH₂OH，屬于酸含-COOH，且與苯環(huán)相連的C上含有H；
（3）用茴香醛（）合成D（），可發(fā)生氧化、酯化反應(yīng)制備；
（4）實(shí)現(xiàn)，發(fā)生加成、水解、氧化、消去反應(yīng)可完成有機(jī)物的合成．

解答：解：（1）乙基香草醛含-CHO、-OH、-COC-，名稱分別為醛基、（酚）羥基、醚鍵，故答案為：；
（2）由信息可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成-CHO，則A中含-CH₂OH，屬于酸含-COOH，且與苯環(huán)相連的C上含有H，A與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，則A為，A→C中-OH被-Br取代，為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；；   
（3）用茴香醛（）合成D（），可發(fā)生氧化、酯化反應(yīng)制備，合成流程為，
故答案為：；
（4）實(shí)現(xiàn)，發(fā)生加成、水解、氧化、消去反應(yīng)可完成有機(jī)物的合成，發(fā)生的四步反應(yīng)為
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化分析合成流程及發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴、醛、醇性質(zhì)的考查，題目難度中等．